Cascais presume de una gran riqueza de monumentos arquitectónicos, entre los que destaca la iglesia de Igreja da Assuncao (Asunción de la Virgen María), bellamente pintada y que sobrevivió milagrosamente al terremoto de 1755. A lo largo del pintoresco parque de la ciudad, detrás del puerto, se encuentra la Biblioteca Museo Conde de Guimarães, que alberga una rica colección de libros, pinturas, esculturas e iconos antiguos.
Una atracción clave en el sur de Cascais es el antiguo fuerte del siglo XVII, que atrae a los turistas a su mercado de pescado abierto por las mañanas. El puerto deportivo de la zona contribuye a su encanto.
Explorar Cascais con un mapa turístico le llevará hasta el Convento de Piedade, construido en 1641 bajo el patrocinio del conde Antonio de Castro de Monsanto. Originalmente sirvió como primera escuela oficial de filosofía, pero se transformó en convento en 1834. Tras la marcha de las monjas, el edificio permaneció abandonado hasta finales del siglo XIX, cuando fue recomprado y transformado en un palacio con impresionantes jardines. Hoy funciona como centro cultural que acoge talleres de arte y es propiedad del ayuntamiento.
