Sestriere es parte de una de las mayores regiones de esquí de Italia, la Vía Láctea. En 1997, el resort fue sede del Campeonato Mundial de Esquí, y en 2006, albergó eventos durante los Juegos Olímpicos de Invierno celebrados en Turín. Gracias a estos eventos, Sestriere ganó reconocimiento y popularidad.
En Sestriere, encontrarás 400 kilómetros de pistas equipadas. Las principales áreas de esquí son Monte Sises (2600 metros), Monte Banchetta (2555 metros) y Monte Fraiteve (2701 metros). Estas áreas están conectadas por 92 teleféricos, que sirven a unas 70,000 personas por hora. El cercano resort francés de Montgenevre se encuentra cerca, pero el pase de esquí de Sestriere no cubre el acceso a este.
Aproximadamente la mitad de las pistas son adecuadas para esquiadores con niveles de habilidad intermedios, mientras que las pistas restantes se dividen equitativamente entre principiantes y profesionales. Los esquiadores más aventureros prefieren los sectores de Motta y Sises, así como la pista más larga de Sestriere, que se extiende por 8.5 kilómetros desde Fraiteve hasta Sansicario Pariol. También hay pistas fuera de pista disponibles en las cercanías del resort para los entusiastas del freeride.
Se puede aprender lo básico del esquí en una de las escuelas de esquí del resort, y hay una guardería disponible para niños mayores de tres años, donde se emplean métodos de enseñanza lúdicos.
