Las rutas de senderismo de Castiglione della Pescaia comienzan en el paseo marítimo, que sirve de punto de partida ideal para cualquier caminata. Además, las rutas de senderismo en Castiglione della Pescaia deben incluir necesariamente visitas a todos los rincones del paseo marítimo. Podrá relajarse durante su paseo y disfrutar de la fresca brisa marina en los bancos cercanos a la playa.
Después de relajarse junto al mar por el paseo marítimo, la ruta de Castiglione della Pescaia conduce al puerto de la ciudad, en la desembocadura del río Bruna, donde están atracados barcos, pesqueros y yates de lujo. También es posible alquilar un taxi marítimo y dar un paseo por la costa o hasta la isla de Giglia. El paseo de Castiglione della Pescaia continúa por el puente Giorgini, donde los sábados abre el mercado local.
El lugar ideal para terminar el paseo es el casco antiguo, donde se concentran todo tipo de restaurantes, cafeterías y bares. Una sabrosa comida o cena completará a la perfección el paseo por el antiguo pueblo etrusco.